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用硼氢化锌立体选择性还原氯霉素前体成苏式异构物
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<正> α-酰氨基苯丙酮的β-羟基衍生物,用异丙醇铝还原时,立体选择性地得到苏式异构物(threo),再转化成氯霉素或其类似物。但用硼氢化钠、四氢化铝锂一类试剂还原时,则得赤式(erythro)与苏式体的混合物,甚至以赤式为主。可能后一类试剂,因与酰氨基上的活泼氢相作用,而可能沿Cram五员环模型生成赤式异构体。若以邻苯二甲酰基保护氨基上的活泼氢,则有利于经六员环模
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来源 :
科学通报
年份: 1977
期: 02
页码: 89-92,96
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