本发明涉及式(I)表示的(E)-N-(5-氯-8-羟基-2-苯乙烯喹啉基)苯磺酰胺类化合物及其制备方法和应用。其中，R1、R2或R3表示-H、-OH、-OCH3、-Cl、-Br、-F或-NO2，R1、R2或R3相同或不同；R4或R5表示-H、-CH3、-Cl、-F、-Br、-NO2或-OCH3，R4或R5相同或不同。其制备方法是以5-氯-8-羟基-2-甲基喹啉与苯甲醛或取代苯甲醛为原料合成(E)-5-氯-8-羟基-2-苯乙烯基喹啉，该化合物与硝酸反应，得到中间体(E)-7-硝基-5-氯-8-羟基-2-苯乙烯基喹啉，再经还原得到(E)-7-胺基-5-氯-8-羟基-2-苯乙烯基喹啉，然后与苯磺酰氯反应，得到相应的(E)-N-(5-氯-8-羟基-2-苯乙烯喹啉基)苯磺酰胺类化合物。本发明化合物对HIV-1整合酶具有抑制作用，可用于预防和治疗由HIV引起的感染及其预防。